JURNAL PRATIKUM KIMIA ORGANIK II (PERCOBAAN 3 PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ASAM ASETIL SALISILAT ( ASPIRIN) )

JURNAL PRATIKUM KIMIA ORGANIK II (PERCOBAAN 3 PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ASAM ASETIL SALISILAT ( ASPIRIN) )

 

JURNAL PRATIKUM

KIMIA ORGANIK II

 

DISUSUN OLEH :

 

Risa Novalina Ginting  (A1C118070)

 

DOSEN PENGAMPU :

 

Dr.Drs.SYAMSURIZAL.,M.Si

 

 

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA 

JURUSAN METEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2020

I.         Judul                : Pembuatan Asam Asetil Salisilat (Aspirin)

II.      Hari/Tanggal    : Kamis, 22 Oktober 2020

III.   Tujuan                :

 Adapun tujuan dari praktikum kali ini yaitu:

1.        Dapat memahami cara pembuatan asam asetil salisilat dari bahan baku asam salisilat dan asam asetat anhidrat

2.        Dapat mengetahui dan memahami jenis reaksi pembuatan asam asetil salisilat

IV.   Landasan Teori

Asam salisilat (o-hidroksi asam benzoat) merupakan senyawa bifungsional, yaitu gugus fungsi hidroksil dan gugus fungsi karboksil. Asam salisilat ini berfungsi sebaga fenol (hidroksi benzene) dan juga berfungsi sebaga asam benzoate. Asam salisilat baik dalam bentuk asam maupun bentuk fenol dapat mengalami reaksi esterifikasi, jika direaksikan dengan anhidrida asam akan menghasilkan asam asetil salisilat (aspirin). Dan jika direaksikan dengan methanol (alkohol) akan menghasilkan ester metal salisilat (minyak gandapura) (Tim Kimia Organik II, 2020).

Aspirin atau asam asetil salisilat merupakan senyawa derivative dari asam salisilat. Aspirin berupa Kristal putih dan berbentuk seperti jarum. Dalam pembuatan aspirin tidak akan dihasilkan produk yang baik apabila suasananya berair. Karena asam salisilat yang terbentuk akan terhidrolisa menjadi asam salisilat berair. Aspirin diperoleh dengan proses asetilasi terhadap asam salisilat dengan katalisator H2SO4 pekat. Asetilasi merupakan proses terjadinya pergantian atom H pada gugus –OH dan asam salisilat dengan gugus asetil dari asam asetil anhidrat karena asam salisilat merupakan phenol, maka reaksinya adalah asetilasi destilat phenol. Asetilasi ini tidak melibatkan ikatan C-O yang kuat dari fenol, tetapi tergantung pada pemakaian, pemisahan ikatan –OH. Apabila dipakai asam karboksilat untuk asetilasi biasanya rendemen rendah. Hasil yang diperoleh akan lebih baik, jika digunakan suatu derivate yang lebih reakif menghasilkan ester asetat (vogel,1990).

Asam asetil salisilat bekerja sebagai analgetik antipiretik dengan menghambat prostaglandin yang dibentuk dari metabolism asam arakidonat dengan katalisator enzim siklooksigenase. Asam asetil salissilat memiliki efek samping, diantaranya terhadap pernafasan dan saluran cerna yang dapat menyebabkan pendarahan lambung berat. Alternatik untuk meningkatkan aktivitas analgesic-antipiretik asam asetil salisilat serta menurunkan efek samping terus diupayakan. Modifikasi struktur dari senyawa turunan asam salisilat dilakukan dengan mengubah gugus karbonil melalui pembentukan garam, ester, atau amida ; modifikasi pada gugus karbonil dan hidroksil; substitusi pada gugus hidroksil; memasukkan gugus hidroksil atau gugus yang lain pada cincin aromatic atau dengan mengubah gugus fungsional (Soekarjo, dkk. 2016).

Asam mineral yang kuat sangat mempercepat reaksi dan sering tidak ada pemanasan eksternal, dan substanti tertentu juga dipakai sebagai katalis dimana yang paling umum menyatu yaitu natrium asetat dan piridin(amina tersier). Gugus hidroksil fenol yang tidak terpasang jauh lebih cepat dengan anhidra asetat daripada gugus hidroksil dari air dengan fenolyang akan bersaing. Bila aspirin ini tertelan masuk kedalam perut sebagaian besar tidak berubah dimana akan dihidrolisis dalam saluran usus membebaskan bahan aktif, asam salisilat .kita akan memanaskan campuran asam salisilat dan anhidra asetat dengan asam sulfat sebagai katalis. Karena aspirin tidak larut dalam air, dapat diisolasi dengan penambahan air dingin ke dalam campuran reaksi yang diikuti dengan filtrasi gravitasi (Irwandi,2014).

V.      Alat dan Bahan

5.1  Alat

a)    Erlenmeyer 100ml

b)   Batang pengaduk

c)    Gelas kimia 500ml

d)   Pipet tetes

e)    Corong Buchner

f)    Plat TLC

 

5.2  Bahan

a)    Asam Salisilat kering 2,5 gram

b)   Anhidrida asetat 4 ml

c)    Asam sulfat pekat 2 tetes

d)   Etanol-air 50%

e)    FeCl3

VI.   Prosedur Kerja

a).  Dalam labu Erlenmeyer 100ml, masukkan 2,5 gram asam salisilat kering, 4 ml anhidrida asam asetat dan 2 tetes H2SO4 pekat.

b). Kocok campuran sambil dipanaskan di penangas air pada suhu 50-60oC selama kurang lebih 15 menit.

c). Tambahkan 50ml air ke dalamnya secara hati-hati dan dinginkan campuran dalam ice bath. Saring kristal yang terbentuk dengan pompa isap dan cuci dengan air es/air dingin.

d). Rekristalisasi: masukkan produk aspirin yang terbentuk dalam Erlenmeyer, tambahkan lebih kurang 5ml ettanol-air 50% dan panaskan Erlenmeyer di atas hot plate sampai sama kristal melarut.

e). Jika tidak semua kristal melarut, tambahkan sedikit etanol-air 50% dan tambahkan terus setetes demui setetes sampai semua kristal tepat larut.

f). Jika tetap masih ada residu, saring larutan dalam keadaan panas menggunakan kertas saring lipat.

g).  Dinginkan filtrate, bila mulai terbentuk kristal masukkan Erlenmeyer ke dalam ice bath selama 15 menit.

h). Saring kristal yang terbentuk menggunakan pompa isap, cuci dengan air dingin dan biarkan kristal mengering.

 

Berikut merupakan link video pembuatan asam asetil salisilat : 

https://youtu.be/IjNT2qGbS6A

Permasalahan

1.    Pada pembuatan asam asetil salisilat (aspirin) ini pada proses pembentukan asam asetil salisilat atau aspirinnya harus dalam keadaan bebas air. Mengapa tidak bisa dalam keadaan basah?

2.    Pada pembuatan asam asetil salisilat reaksi apa yang terbentuk pada proses pembuatannya dan dari reaksi tersebut apa yang akan dihasilkan?

3.    Menurut anda mengapa pada pembuatan asam asetil salisilat (aspirin) ini perlu dilakukan penambahan H2SO4?