JURNAL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II ( PERCOBAAN 1 PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ASAM PIKRAT )

 

JURNAL PRATIKUM KIMIA ORGANIK II (PERCOBAAN 1 PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ASAM PIKRAT)

JURNAL PRATIKUM

KIMIA ORGANIK II

 

 

DISUSUN OLEH :

Risa Novalina Ginting  (A1C118070)

 

DOSEN PENGAMPU :

Dr.Drs.SYAMSURIZAL.,M.Si

 

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN METEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2020

 

 

 

 

 

 

 

 

 I.  Judul                  : Pembuatan Senyawa  Organik Asam Pikrat 

 

II. Hari, Tanggal    : Kamis, 8 Oktober 2020

 

III. Tujuan              :

  Adapun tujuan dari pratikum ini adalah :

1. Dapat mengetahui dan memahami salah satu reaksi substitusi elektrofilik pada senyawa aromatic 

2. Dapat mengetahui dan memahami sifat kearomatikan dari senyawa aromatik yang tersubstitusi.

 

IV. Landasan Teori 

Senyawa hidrokarbon yang memiliki sifat-sifat yang mirip dengan sifat-sifat kimia dari benzena yang disebut dengan senyawa aromatik. Apabila senyawa hidrokarbon aromatik mengalami reaksi maka reaksi yang akan dijalaninya cenderung merupakan raksi substitusi elektrofilik. Benzena merupakan senyawa aromatik yang memiliki rumus molekul C6H6. Dapat mengalami reaksi substitusi, anatara lain reaksi nitrasi menghasilkan nitrobenzene, reaksi sulfonasi dan halogenasi yang masing-masing menghasilkan asam benzensulfonat dan seperti bromobenzena. Suatu gugus yang mengakibatkan suatu cincin benzene menjadi lebih aktif disebut gugus pengaktifasi sedangkan gugus yang mengakibatkan cincin benzene menjadi kurang aktif disebut gugus pendeaktifasi. Fenol merupakan salah satu senyawa aromatic turunan benzene yang memiliki rumus umum Ar-OH, dimana Ar- adalah fenil dan gugus OH merupakan gugus substituent yang dapat mempengaruhi posisi penyerangan suatu elektrofil terhadap cincin benzene. Fenol dapat mengalami beberapa reaksi anatara lain: reaksi nitrasi, sulfonasi, halogenasi dan reaksi esterifikasi. Asam pikrat (2,4,6 – trinifenol) adalah suatu turunan dar fenol. Reaksi pembentukan asam pikrat dari fenol tidak dapat diperoleh secara langsung dari asam nitrat dengan fenol, karena fenol terlalu sensitive terhadap reaksi oksidasi. Untuk memperoleh hasil yang baik, maka dalam prosedurnya fenol harus terlebih dahulu di sulfonasi untuk pembentukan asam 2,4- disulfonat dan kemudian ditambahkan asam nitrat untuk reaksi campurannya. Gugus asam sulfonat dapat melindungi fenol ari oksidasi dari asam nitrat dan baru kemudian gugus-gugus asam tersebut akan pelan-pelan digantikan oleh gugus nitro. Hasil kemungkinan yang diperoleh melalui pratikum dilaboratorium sekitar 65-70% (Tim Penuntum Kimia Organik, 2015:1-2).

Dalam pembuatan asam pikrat, tidak dapat dilakukan penambahan asam nitrat dengan fenol. Hal ini dikarenakan sifat dari fenol yang mudah dioksidasi. Untuk mendapatkan asa pikrat yang baik, langkah pertama yang dilakukan adalah melakukan reaksi sulfonasi (dimana atom H pada fenol disubstitusi oleh HSO3-) sehingga terbentuk asam 2,4-disulfonat. Setelah itu ditambahkan asam nitrat. Gugus sulfonat yang terbentuk tadi dapat berfungsi sebagai pelindung fenol dari reaksi oksidasi dengan asam nitrat. Kemudian gugus nitro perlahan-lahan akan menggantikan posisi gugus sulfonat (Fessenden, 1997).

Metode penentuan kreatinin yang paling banyak digunakan adalah dengan reaksi Jaffe .Reaksi Jaffe adalah reaksi antara kreatinin dan asam pikrat pada suasana basa untuk   membentuk senyawa berwarna oranye-merah. Untuk membuat suasana basa biasanya digunakan natrium hidroksida . Reaksi Jaffe pernah diaplikasikan oleh Istanti dan  Wulandari dalam penentuan kreatinin menggunakan Sequential Injection Analysis (SIA)  untuk mengatasi kelemahan metode batch. Pada kedua penelitian tersebut reagen yang berupa asam pikrat dan NaOH direaksikan terlebih dahulu membentuk reagen Na-pikrat. Dalam waktu yang lama, pencampuran ini dapat mempercepat perusakan reagen sehingga reagen harus sering diganti baru. Hal ini akan meningkatkan penggunaan jumlah reagen yang mempengaruhi tingkat keefektifan dan keefisienan dalam analisis. (Rinda, 2015. Vol 1, No 1 )

Metode yang sering digunakan untuk  penentuan kreatinin adalah metode  analisis secara kolorimetri melalui reaksi  Jaffe. Reaksi Jaffe merupakan reaksi  yang sederhana dan mudah. Metode ini  didasarkan pada pembentukan senyawa  berwarna merah–oranye yang terjadi antara asam pikrat dengan kreatinin  dalam suasana basa. Dalam aplikasinya, reaksi Jaffe  umumnya dilakukan dengan  menggunakan metode batch. Metode  batch sering digunakan untuk  menyempurnakan reaksi Jaffe yaitu  dengan cara mereaksikan kreatinin  dengan asam pikrat dalam suatu  penangas listrik, namun dikarenakan  jumlah sampel yang dibutuhkan besar  maka dibutuhkan jumlah reagen yang  banyak dengan konsentrasi yang tinggi  sehingga mengakibatkan waktu yang  dibutuhkan untuk mencapai  kesempurnaan reaksi memerlukan waktu  yang lama yaitu sekitar 30 menit. ( Sulistyarti. 2011. Vol 5, No. 2 )

Asam pikrat memiliki sifat mudah meledak atau merupakan senyawa kimia eksplosif. Asam pikrat merupakan produk sintesis secara elektrofilik antara asam nitrat dan fenol hingga menghasilkan 2,4,6-trinitrofenol. Asam pikrat memiliki karakteristik fisik berupa kristalin kuning dan merupakan senyawa yang sangat beracun. Reaksi substitusi elektrofilik aromatik terjadi ketika pindahnya atom hidrogen (proton) aromatik oleh suatu gugus atau spesi elektrofilik. Pembuatan asam pikrat didasarkan pada reaksi substitusi elektrofilik dengan penambahan fenol dan HNO3 serta H2SO4 ke dalam campurannya(Harvey, 2000).

 

 

 

V. Alat dan Bahan

5.1 Alat

• Labu dasar datar 1L

• Corong Buncher

• Corong Q 7 cm

• Balok Kayu 10 x 10 x 3 cm2

• Gelas Piala 200 ml

• Penangas Air

 

5.2 Bahan

• 8 gr Fenol

• 10 ml Asam Sulfat Pekat

• 30 ml Asam Nitrat Pekat

• Air

 

VI. Prosedur Kerja

1. Masukkan 8 gr fenol kedalam labu dasar datar berukuran 1L

2. Tambahkan 10 ml Asam Sulfat Pekat, lalu kocok hingga timbul panas

3. Panaskan labu tersebut diatas penangas air selama 30 menit, kemudian labu didinginkan didalam air es

4. Letakkan labu datar tersebut diatas balok kayu berukuran 10 x 10 x 3 cm2 dalam lemari asam

5. Kemudian tambahkan 30 ml asam nitrat pekat lalu kocok untuk bebrapa menit

6. Campuran tadi didiamkan dan jangan diganggu, biasanya akan terjadi reaksi dan uap coklat akan keluar dari dalam labu

7. Panaskan campuran dalam labu diatas penangas air selama 4,5 jam sambil diaduk-aduk

8. Jika pemanasan telah sempurna tambahkan air 100 ml dan dinginkan labu didalam air es

9. Saring Kristal yang terbentuk dengan corong Buncher kemudian cuci dengan air     untuk menghilangkan asam-asam anorganik

10. Kristalkan kembali asam pikrat yang terbentuk dalam 90ml campuran etanol dan air dengan perbandingan (1:2) lalu diuapkan

11. Selanjutnya didinginkan untuk mendapatkan Kristal asam pikrat yang berwarna

Berikut merupakan video untuk pembuatan asam pikrat : 

https://youtu.be/Wg73wzC4Jxg

 

 

Permasalahan :
1. Pada saat pembuatan asam pikrat digunakan asam sulfat. Apa kegunaan dari asam sulfat dalam pembuatan asam pikrat?
2. Apa fungsi dari dilakukannya pengocokan setelah penambahan asam nitrat pekat?
3. Mengapa pada pembuatan asam pikrat harus dilakukan reaksi sulfonasi terlebih dahulu?